Esta Hermandad fue fundada en la parroquia de San Vicente en el año 1875. Da culto a las Imágenes de Jesús de las Penas, que representa una de las Caídas de Cristo en la Calle de la Amargura camino hacia el Calvario; su autoría se desconoce estimándose pueda pertenecer al taller del escultor sevillano Pedro Roldán, siglo XVII, asimismo a María Santísima de los Dolores, erguida y de vestir, igualmente desconocido su autor, de tipología de círculo napolitano, siglo XVIII.
En esta primera etapa saldría procesionalmente durante los años 1878 a 1879 el Domingo de Ramos, 1880 el Lunes Santo por lluvias el día anterior, 1881 el Martes Santo y 1882 de nuevo el Domingo de Palmas. En los primeros años lo hizo desde la iglesia del convento de Santa María la Real y últimamente desde el templo de San Vicente, efectuándola con dos pasos. En el primero el Señor caído en tierra es confortado por la Verónica y la asistencia de varios judíos, el segundo la Dolorosa bajo palio en terciopelo negro y manto de igual tejido y color. En noviembre de 1924 fue reorganizada por un grupo de jóvenes cofrades, encontrándose al frente de ellos Domingo Bellido Vázquez. La salida la renovó en 1924 llevando igualmente dos pasos, pero la Imagen del Señor iba sola sin otro acompañamiento.
Sus pasos han sido enriquecidos desde el año 1.955 con una ornamentación que ha caracterizado la personalidad que han impriniido sus cofrades. Las andas del Señor, en estilo barroco-rococó, doradas, siendo debida su traza al imaginero Antonio Castillo Lastrucci; ebanistería de Carlos Alba Lara; talla de Antonio Vega Sánchez; los evangelistas sedentes, ángeles querubines y relieves de Rafael Barbero Medina; dorado Luis Sánchez Jiménez. Alumbran en las esquinas cuatro faroles de plata que repujó Manuel Villareal Femández, como así en los entrantes ocho guardabrisones todos con cera morada. Los faldones-respiraderos siguiendo el dibujo de Cayetano González Gómez los bordó el taller de sobrinos de José Caro, llevando en edículos el apostolado en jiraspes cuyas carnes de marfil esculpió Barbero Medina. Sobre sus benditas sienes juego de potencias de oro, representación de su Divinidad, de Jesús Domínguez. Porta la Imagen para esta ocasión una original y riquísima cruz de carey con incrustaciones de plata grabadas a buril y dibujo romboidal.
El paso de Virgen se compone de regio baldaquino que trazó Cayetano González con crestería de plata de Villarreal Femández y bordados de oro paredilla del taller de Caro, el manto bordado por Patrocinio López García en 1.885, que ha sido pasado a nuevo terciopelo azul marino por Caro y se ha enriquecido con un entorchado en el centro y pequeña cenefa según dibujo de Juan Carrero Rodríguez. Moldurón de plata acoge los faldones-respiraderos que ejecutó Sobrinos de Esperanza Elena Caro, diseñados por Carrero Rodríguez, apareciendo en pequeñas hornacinas las imágenes de los Padres y Doctores de la Iglesia en bulto, jiraspes y carnes de marfil de Barbero Medina y Manuel Carmona Martínez. Los varales en plata, juego de jarras, y faroles delanteros en el mismo argénteo metal de 1999, diseñados por Juan Carrero Rodríguez y ejecutados por Manuel de los Ríos Navarro; faroles de cola y faroles entrevarales en plata de ley de Manuel de los Rios Navarro con diseño de Juan Carrero Rodriguez de 2000, la candelería, de Eduardo Seco. La Virgen de los Dolores en la delantera luce bellísima Virgen del Carmen en marfil, recordando a la que fue titular del convento Casa Grande del Carmen (hoy situada en la parroquia de San Lorenzo), labrada por Rafael Barbero Medina, con peana y ráfaga en plata, y atributos en oro de 1970. Viste la Dolorosa saya de terciopelo negro con bordados de oro de 1995 realizada por los bordadores malagueños Manuel Mendoza Ordóñez y Salvador Aguilar San Miguel, debiéndose a éste último su diseño; asimismo de estos artistas es el cíngulo, bajo dibujo de Juan Carrero Rodríguez de 1999. Corona de plata dorada de Jesús Domínguez Vázquez y puñal de oro.
Las Penas: